考试科目：615有机化学(含有机结构分析)

一、复习要求：

《有机化学(一)》(含有机结构分析)考试大纲适用于上海大学有机化学专业的硕士研究生入学考试，有机化学是化学学科中最庞大的重要分支。它的内容博大丰富，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构、性质及制备等内容，能完成命名、反应、鉴定、结构推测、合成等各类问题，熟悉典型的反应机理及概念，具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

考试题型：

1) 选择题 30～40% .

2) 填空题(完成反应) 20～30% .

3) 根据题意回答问题 30～40% .

4) 合成题 20～30% .

5) 波谱解析结构题 10～20% .

二、 主要复习内容：

1、有机化合物的同分异构、立体异构、命名及物性

(1)有机化合物的同分异构、立体异构现象，及其结构式的各种表示方法。

(2)有机化合物的IUPAC命名原则。重点掌握次序规则和立体构型的命名原则。

(3)有机化合物的结构与物理性质之间关系。分子的极性、对称性、氢键、亲水憎(疏)水性与有机化合物的偶极矩、熔点、沸点、溶解度等之间的关系。

2、有机化合物结构的各种效应与活性中间体稳定性和酸碱强度关系

(1)诱导效应、共轭效应(共振论简介)、超共轭效应、立体效应、场效应、氢键效应、芳香性等概念和应用。

(2)碳正离子、碳负离子、碳自由基、σ-络合物、卡宾等活性中间体的稳定性。

(3)Brönsted 酸碱(质子论)、Lewis酸碱(电子论)的强度比较。

(4)软硬酸碱理论(HSAB原理)的基本概念和初步应用。

3、有机化学反应

(1)重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法

重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、基本杂环体系、碳水化合物、萜类和甾体化合物。

(2)主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、芳香族亲电、亲核取代反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应(环加成、电环化、σ-迁移)。

(3)重要有机人名反应(参考《有机化学习题及解答》 吴桂荣 化学工业出版社 1995年的附录)。

4、有机化学反应机理

(1)有机反应势能图及过渡态和中间体的相关概念

(2)脂肪族亲核反应历程;SN1、SN2、SNi机理。及其受物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂和邻基参与等对反应速度、立体化学的影响。

(3)消除反应历程;E1、E2、E1CB机理。Saytzeff消除、Hoffmann消除、Cope消除的方向问题。

(4)加成反应历程;AdE2和Ad3机理。碳镔离子和碳鎓离子之间的区别和产生。了解碳正离子的重排，σ-参与和π-参与。了解硼氢化反应和卡宾的插入反应。

(5)芳香族亲电、亲核取代反应历程。σ-络合物和定位效应。亲核取代反应的麦深海默中间体、苯炔、苯正离子三种机理。掌握重氮化反应及其应用。

(6)羰基的亲核加成——消除历程。酸碱催化的缩合机理。掌握碳负离子的生成(供体)和其进攻羰基的位置(受体)生成碳碳键的反应机理。

(7)周环反应(环加成、电环化、σ-迁移)的反应机理和立体化学。能应用W—H选择性定则和判别Hückel体系和Möbius体系。

5、有机合成

(1)官能团导入、转换、保护。

(2)碳碳键形成及断裂的基本方法。

(3)逆向合成分析;设计一个合成的例行程序;识别官能团，切断(几大类有机反应，几种典型结构的切断)，原料的选择，合成步骤的设计，选择性反应及保护基的应用，立体化学控制。

6、有机立体化学

(1)几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念。

(2)取代、加成、消除、重排、周环反应中的立体化学。

(3)不对称合成简介。

7、有机化合物的常用的化学和四大光谱鉴定方法

(1)常见官能团的特征化学鉴别方法

(2)紫外光谱的基本原理，紫外光谱图，各类化合物的电子跃迁，紫外光谱与分子结构的关系。

(3)质谱的基本原理与质谱仪，质谱图，离子的主要类型、形成及断裂规律，影响离子形成的因素，各类化合物的质谱图特征。

(4)核磁共振的基本原理，等性质子与非等性质子，运用化学位移、峰面积的强度与质子数、偶合常数等信息，解析有机化合物的核磁共振谱图。

(5)红外光谱的基本原理，振动形式与吸收位置，影响红外吸收信号位移的因素，重要官能团的红外光谱特征。

(6)掌握常见有机化合物的核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱的谱学特征。运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定。