816《有机化学》复习大纲

一、考试的基本要求

熟练掌握有机化学的各种基本理论和方法;掌握基本有机化学实验的基本操作技能，并达到一定的熟练程度;能够正确地运用有关的基本理论和方法设计有机化合物的合成路线和解决实际课题中的有机化学问题，并运用有关基本操作方法实现有关合成方法，并且在创新能力方面得到较大的培养，培养学生实事求是的作风和科学思维等，能综合运用所学的知识分析问题和解决问题。

二、考试方式和考试时间

闭卷考试，总分150，考试时间为3小时。

三、参考书目(仅供参考)

《有机化学》，胡宏纹编，高等教育出版社，2006年

《有机化学》(第2版)，徐寿昌编，高等教育出版社，1993年

《有机化学》(中文版、英文版)，朱红军编，化学工业出版社，2008年

四、试题类型：

主要包括填空题、选择题 、简答题、结构推导题、合成路线设计题等类型，并根据每年的考试要求做相应调整。

五、考试内容及要求

第一章 绪论

掌握:有机化合物和有机化学的定义，有机化合物的结构理论(原子轨道理论和分子轨道理论)，官能团和有机化合物的分类和有机化合物的结构测定方法。

熟悉：有机化学的重要性。

第二章 烷烃

掌握:烷烃的异构与命名方法(IUPAC)，烷烃的结构，烷烃的构象，烷烃的物理性质，烷烃的反应，如氧化反应、异构化反应、裂化反应、取代反应，烷烃的氯代反应历程

熟悉：烷烃的来源和用途。

第三章 环烷烃

掌握:环烷烃的异构和命名，环烷烃的性质，环烯烃的性质，主要环烷烃的构象。

熟悉：多环烃的命名和环张力。

第四章 对映异构

掌握:旋光性、手性和对映体的定义和命名，分子的手性与对称性关系，含一个不对称碳原子及几个不对称碳原子的化合物对映情况。

构型的标记与手性的判断。

第五章 卤代烷

掌握:卤代烷的命名，一卤代烷的结构与物理性质，一卤代烷的化学性质， SN1、SN2 和E1、E2反应和反应历程，一卤代烷的制法。

卤代烷的用途，有机金属化合物。

第六章 烯烃

掌握:烯烃的顺反异构和命名方法，烯烃的相对稳定性，烯烃的制法，烯烃的化学性质，亲电加成反应、自由基加成及其历程。

烯烃的物理性质，烯烃的工业来源和用途。

第七章 炔烃和二烯烃

掌握:炔烃、共轭二烯烃和累积二烯烃结构、命名，炔烃的化学性质，炔烃的制法，共轭作用和共振式。

熟悉：乙炔，共轭效应和超共轭效应和二烯的性质。

第八章 芳烃

掌握:苯的结构、命名，苯环上的亲电取代反应，苯环上取代的定位规律，烷基苯的反应，多环芳烃和卤代芳烃的化学性质，Huckel规则和芳香性

熟悉：芳烃的物理性质、来源和用途

第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱(6学时)

掌握:核磁共振谱、红外光谱和质谱的基本概念及在有机化合物结构测定中的应用。

熟悉：核磁共振谱、红外光谱和质谱的影响规律，及有关仪器设备。

第十章 醇和酚

掌握:醇、酚的结构、命名，一元醇、酚的反应，二元及多元醇、酚。

熟悉：醇、酚的物理性质、制法、来源和用途。

第十一章 醚

掌握:醚的结构、命名和反应，环醚。

熟悉：醚的物理性质、制法来源和用途。

第十二章 醛和酮

掌握:一元醛酮的结构、命名，醛酮与氧亲核试剂、氮亲核试剂、碳亲核试剂的加成反应，羰基加成反应的立体化学，醛酮的酮—烯醇平衡及有关反应，醛酮的还原和氧化

熟悉：醛酮的物理性质、制法来源和用途。

第十三章 不饱和醛酮及取代醛酮

掌握: 不饱和醛酮及取代醛酮的命名、结构，α，β-不饱和醛酮、醌、酚醛和酚酮等的化学性质，共轭效应。

熟悉：紫外光谱及其应用。

第十四章 羧酸

掌握:羧酸的结构和命名，羧酸的酸性，酰化反应，一元羧酸的其他反应，二元羧酸，诱导效应和共轭效应。

熟悉：羧酸的物理性质，一元羧酸的制备方法、来源和用途。

第十五章 羧酸衍生物

掌握:羧酸衍生物的结构和命名，羧酸衍生物的水解反应，羧酸衍生物的其他反应，烯酮。

熟悉：羧酸衍生物的物理性质和用途，原酸酯，过酸和二酰基过氧，异腈等。

第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸

掌握:不饱和羧酸，卤代酸，醇酸，酚酸，羰基酸，β–酮酸酯。乙酰乙酸酯合成法和丙二酸酯合成法，迈克尔反应。

熟悉：碳酸衍生物。

第十七章 胺

掌握:胺的结构和命名，胺的碱性，胺的反应，二胺、不饱和胺和取代胺，季铵盐与季铵碱

熟悉：一元胺的物理性质，胺的制备方法，胺的用途，胺和铵盐的立体化学

第十八章 其他含氮化合物

掌握: 硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物的命名、结构和化学性质，重氮盐在合成中的应用。

熟悉：叠氮化合物。

第十九章 含硫、磷和硅的化合物

掌握:含硫化合物。

熟悉：含磷化合物和含硅化合物。

第二十章 杂环化合物

掌握:杂环化合物的分类、命名和化学性质，杂环化合物的结构和芳香性。

熟悉：杂环化合物的应用。

第二十一章 碳水化合物

掌握:碳水化合物的定义与分类，单糖的结构，单糖的反应。

熟悉：多糖的化学性质。

第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

掌握:氨基酸的结构、分类和命名，氨基酸的性质，氨基酸的酸碱两性，氨基酸的合成。

熟悉：多肽的结构与合成，核酸。